Il est très difficile de trouver des raisons précises au fait que certains pays choisirent de circuler à gauche et d’autres à droite. Différentes explications ont été avancées, mais le plus souvent sans preuve, comme :
Durant l’antiquité La coutume de circuler à gauche peut être retracée jusqu’en Grèce, Égypte et Rome antique : les soldats, principalement droitiers, marchaient à gauche (de même que les cavaliers), portant leur bouclier et leur fourreau à gauche, afin de pouvoir dégainer leur épée plus facilement. Les conducteurs de chariots roulaient également à gauche, comme en attestent les ornières des routes plus importantes à gauche qu’à droite au sortir de carrière, le poids des chariots étant plus important à la sortie de la carrière.
Au Moyen Âge Une explication courante relate que les cavaliers du Moyen Âge, comme ceux de l’Antiquité, circulaient sur la gauche des chemins, tenant leurs rênes de la main gauche afin de pouvoir plus facilement tirer leur épée avec leur main droite en cas d’attaque ou d’adresser plus aisément d’amicales salutations. Cette théorie ne semble pas avoir de fondement historique, aucun écrit ne l’attestan. On peut supposer cependant qu’ils allaient plutôt sur le centre des chemins, là où ils étaient les plus praticables, et qu’une attaque située sur le côté gauche de la route serait plus difficile à parer. De plus, cette explication ne dit pas ce qu’étaient censés faire les chevaliers gauchers, ni comment cette tradition se serait perpétuée à travers les siècles. Cette explication est également donnée au Japon. Personne jusque-là n’avait pensé à réglementer le trafic routier : au milieu du XIIIe siècle, le pape Boniface VIII (1235-1303) conseilla aux pèlerins de marcher sur le côté gauche de la route. Cet édit papal poussa l’Europe à circuler à gauche pendant près de quatre siècles.
Les premières automobiles avaient le frein à main à l’extérieur, du côté droit (pour être serré de la main droite avec plus de force). Le poste de conduite se trouvait donc à droite. À cette époque la manœuvre posant problème était le croisement : sur des routes étroites les véhicules devaient s’éloigner l’un de l’autre autant que possible. Pour réaliser au mieux cette opération le conducteur devait se tenir du côté du bas-côté de la route, afin de voir si les roues ne sortaient pas de la route. Le poste de conduite étant à droite, les voitures roulaient donc sur le côté droit de la chaussée. Plus tard le frein à main s’est retrouvé au centre de l’habitacle. Certains ont déplacé le poste de conduite à gauche pour continuer à le serrer de la main droite, d’autres (comme les Britanniques) n’ont rien changé.